معنای واژه
لیله به معنای شب است و کلمهٔ «رغائب» جمع «رغیبه» به معنای چیزی است که مورد رغبت و میل و نیز به معنای عطا و بخشش فراوان است. بنابراین «لیلة الرغائب» هم می‌تواند به معنای شبی باشد که میل و توجه به آن بسیار است و هم می‌تواند به معنای شبی باشد که در آن عطا و بخشش خدا بسیار است. با توجه به روایتی که در فضیلت این شب نقل شده هر دو معنا درست است.
فضلیت و اعمال
بر پایه حدیثی که از پیامبر(ص) در کتاب اقبال الاعمال سید ابن طاووس نقل شده، این شب را ملائکه، لیلة الرغائب نامیده‌اند. زمانی که یک‌سوم از این شب بگذرد، فرشته‌ای در آسمان و زمین باقی نمی‌ماند، مگر اینکه در کعبه و حوالی آن جمع می‌شوند. خداوند به فرشتگان می‌گوید هرچه می‌خواهید درخواست کنید. فرشتگان گویند درخواست ما بخششِ فرد روزه‌دارِ ماه ماه رجب است. خدا پاسخ می‌دهد: آن را انجام دادم. در روایت لیلة الرغائب آمده است نخستین پنج‌شنبه ماه رجب روزه گرفته شود و در شب جمعه، بعد از نماز عشاء تا قبل از نیمه شب، دوازده رکعت نماز اقامه شود که هر دو رکعت به یک سلام ختم می‌شود و در هر رکعت یک مرتبه سوره حمد، سه مرتبه سوره قدر، و دوازده مرتبه سوره توحید خوانده می‌شود و پس از نماز هفتاد بار ذکر «اَللهُمَّ صَلِّ عَلَی مُحمّدٍ النَّبیِّ الاُمِّیِّ وَ عَلَی آلِهِ» گفته می‌شود. پس از آن در سجده هفتاد بار ذکر «سُبّوحٌ قُدّوسٌ رَبُّ المَلائِکَةِ وَ الّروحِ»، و پس از سر برداشتن از سجده، هفتاد بار ذکر «رَبِّ اغْفِرْ وَ ارْحَمْ وَ تَجاوَزْ عَمّا تَعْلَمْ اِنَّکَ اَنْتَ الْعَلِّیُّ الْاَعْظَمُ» گفته می‌شود. همچنین نمازگزار باید دوباره به سجده برود و هفتاد مرتبه ذکر «سُبّوحٌ قُدّوس رَبُّ الْمَلائِکَةِ وَ الرّوحِ» بگوید و سپس می‌تواند حاجت خود را از خدا بخواهد.

تردید در سند حدیث

قدیمی‌ترین منبع شیعی موجود که روایت فضیلت اولین شب جمعه ماه رجب و اعمال آن را بدون ذکر سند نقل کرده، «مفید العلوم و مبید الهموم» منسوب به محمد بن عباس خوارزمی است. البته درباره انتساب کتاب به خوارزمی و نیز مذهب او اختلاف‌نظر وجود دارد. سید بن طاووس نیز گفته است که این روایت را از برخی کتاب‌های علمای شیعه نقل می‌کند؛ با این حال سندی برای این حدیث ذکر نکرده است.در کتاب‌های اهل سنت نیز این حدیث، ساختگی معرفی شده است. ابن جوزی در کتاب الموضوعات این حدیث را جعلی معرفی می‌کند. محی‌الدین نووی در شرح صحیح مسلم، نماز لیلة الرغائب را بدعتی زشت دانسته که گروهی از علما در ردّ آن کتاب نوشته‌اند. به عقیده برخی، گرچه این حدیث به لحاظ سند، ضعیف است؛ اما حتی طبق مبانی اهل سنت، قرائن كافی مبنی بر جعلی‌بودن این روایت وجود ندارد.گروهی از فقیهان معاصر شیعه همچون میرزا جواد تبریزی و فاضل لنکرانی انجام اعمال این شب را به امید مطلوبیت(رجاء) نه‌تنها جایز، بلکه راجح (بهتر) دانسته‌اند. مکارم شیرازی از مراجع تقلید شیعه، در واکنش به جعلی‌بودن حدیث لیلة الرغائب، راه‌هایی برای اثبات مشروعیت انجام اعمال لیلة الرغائب و ایر دعاها و نمازهای مستحبی كه سند معتبری ندارند، ارائه کرده است. به گفته او با توجه به قاعده تسامح در ادله سنن بجا آوردن نماز رغائب از باب استحباب يا رجا بلامانع است؛ اما به گفته برخی پژوهشگران، اين قاعده در تنها مورد روایات ضعیف الاسناد جاری است نه احادیثی که حکم به مجعول‌بودن آنها شده است. بنابراین می‌توان گفت فقهایی که حکم به استحباب یا جواز اقامه آن به قصد رجا کرده‌اند ـ از جمله سید ابن‌طاووس، علامه حلی، علامه مجلسی و مامقانی ـ روايت را جعلی ندانسته‌اند