او هفت سال از عمر خود را با پیامبر(ص) همراه بود و در بیعت رضوان و ماجرای مباهله با مسیحیان نجران حضور داشت.فضایل امام حسن(ع) در منابع شیعه و اهل سنت آمده است. او یکی از اصحاب کسا است که آیه تطهیر درباره آنان نازل شد و شیعیان آنان را معصوم می‌دانند. آیه اطعام و آیه مودت و آیه مباهله نیز درباره او و پدر و مادر و برادرش نازل شده است. او دو بار کل دارایی‌اش را در راه خدا بخشید و سه بار نیمی از اموالش را به نیازمندان داد. گفته‌اند به سبب همین بخشندگی‌ها، او را «کریم اهل بیت» خوانده‌اند. او ۲۰ یا ۲۵ بار پیاده به حج رفت.از زندگی او در دوران خلیفه اول و دوم خبر چندانی در دسترس نیست. به دستور خلیفه دوم به عنوان شاهد، در شورای شش نفره تعیین خلیفه سوم حاضر بود. گزارش‌هایی نیز از شرکت او در برخی جنگ‌ها در دوره خلیفه سوم وجود دارد. او در شورش‌های اواخر خلافت عثمان، به دستور امام علی(ع) به محافظت از خانه خلیفه پرداخت. در دوره خلافت امام علی(ع) همراه او به کوفه رفت و در جنگ‌های جمل و صفین از فرماندهان سپاه بود.حسن بن علی در ۲۱ رمضان سال ۴۰ قمری، و پس از شهادت امام علی(ع)، به امامت رسید و در همان روز، بیش از چهل هزار نفر با او برای خلافت بیعت کردند. معاویه، خلافت او را نپذیرفت و با لشکری از شام به سوی عراق حرکت کرد. امام مجتبی(ع) سپاهی به فرماندهی عبید الله بن عباس به سمت معاویه فرستاد و خود به همراه یک گروه دیگر به ساباط رفت. معاویه تلاش کرد با طرح شایعاتی میان سپاهیان امام حسن(ع)، زمینه را برای برقراری صلح فراهم کند. در این شرایط، امام حسن(ع) مورد سوءقصد یکی از خوارج قرار گرفت و زخمی شد و برای مداوا به مدائن انتقال یافت. همزمان، گروهی از سران کوفه به معاویه نامه نوشتند و قول دادند حسن بن علی را به وی تسلیم کنند یا به قتل برسانند. معاویه نیز نامه‌های کوفیان را برای حسن بن علی(ع) فرستاد و به او پیشنهاد صلح داد. امام مجتبی(ع) صلح و واگذاری خلافت به معاویه را پذیرفت به این شرط که معاویه بر اساس کتاب خدا و سنت پیامبر(ص) عمل نماید و برای خود جانشین تعیین نکند و همه مردم از جمله شیعیان علی(ع) در امنیت باشند. بعدها معاویه به هیچ‌یک از این شرط‌ها عمل نکرد. صلح با معاویه، نارضایتی شماری از یاران امام حسن(ع) را در پی داشت و حتی برخی، او را «مذلّ المؤمنین» (خوار کننده مومنان) خواندند.او پس از ماجرای صلح در سال ۴۱ قمری، به مدینه بازگشت و تا پایان عمر در آنجا ماند. او در مدینه مرجعیت علمی را بر عهده داشت و بنابر برخی گزارش‌ها از جایگاه اجتماعی بالایی برخوردار بود.وقتی معاویه تصمیم گرفت برای ولایتعهدی پسرش یزید بیعت بگیرد، صد هزار درهم برای جعده (همسر امام حسن(ع)) فرستاد تا امام را مسموم کند. گفته‌اند حسن بن علی(ع) ۴۰ روز پس از مسموم شدن به شهادت رسید. بنابر نقلی، او وصیت کرده بود کنار قبر پیامبر(ص) دفن شود ولی مروان بن حکم و عده‌ای از بنی امیه مانع این کار شدند. پیکر او در قبرستان بقیع به خاک سپرده شد.مجموع سخنان و مکتوبات امام مجتبی(ع) و نام ۱۳۸ نفر از کسانی که از او روایت کرده‌اند، در کتاب مسند الامام المجتبی(ع) گردآوری شده است.